地名由来：庆安之名源于境内北部庆安集，清朝光绪年间因当时重建家园，新居落成后，家家户户放鞭炮，以示热烈庆祝从此有了安居之家。即“庆贺安宁”之意，故名。

2023年1月，江苏省爱国卫生运动委员会命名庆安镇为2022年度江苏省卫生镇。

2021年10月，南京大学空间规划研究中心、阿里研究院联合发布2021年淘宝镇名单，庆安镇榜上有名。

2020年9月，阿里研究院公布2020年淘宝镇，庆安镇榜上有名。

庆安镇行政区域面积108.35平方公里，人口6.23万人，辖6个居委会、16个村委会。

庆安镇地处睢宁县城西北部，由原庆安乡、龙集乡合并而成，镇政府驻三闸村。

2005年，庆安镇国内生产总值2.54亿元，其中农业产值1.12亿元，工业生产总值0.93亿元，第三产业0.49亿元，一、二、三产业比为44:37:19。财政总收入为697万元，其中一般预算收入358万元，人均纯收入3722元。全镇共设立初级中学2所（庆安中学、龙集中学），小学8所，卫生院2个（庆安卫生院、龙集卫生院），村级卫生室49个，文化站1个，广播站1个，当前全镇共安装有线电视3400多户，全镇人民的文化、卫生事业健康有序地发展。

机构设置：庆安镇主要由镇党委、人大、政府及其领导下的部门组成，其中行政人员40人，领导班子成员18人，党委委员11人，政府5人，人大2人，其余人员分别设置为党委秘书、妇联、青年、组织干事、民政、审计、统计、综治、司法、纪委副-、武装部副部长、党委办事员、财政。

站所情况：原涉农部门经管站、劳动保障所、农机站、农技站、蚕桑站、林业站、兽医站、水产站等部门统一竞争上岗，成立农经、农技两大服务中心。现有在编人员17名（其中农业技术推广中心12人，农村经济管理服务中心5名），工资渠道财政拨款；计生办、村镇建设办公室、水利站、土地管理所经费自收自支，双重管理；审计所、文化站、广播站工资由镇财政发放，双重管理；此外还有工商分局、国税分局、派出所、供电站、邮政局、电信局、信用社等上级派出机构。

基层组织建设情况：镇党委为切实增强农村基层组织的凝聚力、战斗力、创造力和亲和力，在基层组织建设方面着重抓好以下几个方面。

1、建立健全了组织建设工作目标管理责任制。按照组织建设工作的总体要求，结合年度工作任务，进一步细化、量化工作任务，层层分解，形成一级抓一级、一级带一级、层层抓落实的工作格局。

2、建立了“第一责任人”、“关键责任人”、“直接责任人”和“具体责任人”履行职责考核制度。

历史沿革：

自2000年撤销龙集乡和庆安乡，设立庆安镇以来一直隶属于睢宁县。