地名由来：古镇睢城，自禹定九州，划分疆域，睢宁就域属徐州，地隶邳国。睢水东经红叶社区庙湾而过。商朝，隶属徐州蒲如国。西周时期，地属取虑国。春秋战国时期，睢城地区先后为鲁、宋、齐、楚等国所有。秦始皇统一中国，睢城地区隶属泗水郡取虑县。汉末，睢陵县治所由洪泽湖中迁徙至此，睢城镇始为县城所在地，至今1800余年。睢宁县自金兴定二年（公元1218年）置立，跨越明、清、民国，睢城一直是睢宁县府所在地。

2021年10月，南京大学空间规划研究中心、阿里研究院联合发布2021年淘宝镇名单，睢城街道榜上有名。

2020年9月，阿里研究院公布2020年淘宝镇，睢城街道榜上有名。

2018年12月，第二批江苏省生态文明建设示范镇村名单出炉，睢城街道上榜。

2014年6月，环境保护部授予睢城街道2012—2013年度国家级生态乡镇称号。

《省政府关于调整睢宁县部分行政区划的批复》：同意设立睢宁县睢城街道。以原睢城镇的中山、北陵、红叶、后园、东城、元府、和平、花园、南关、东升、杨韩、王楼、朱楼、七井、骑路、戈圩、吊桥、五里堂、胡园、青春、马园21个居委会区域为睢城街道行政区域，睢城街道办事处驻睢河路16号。

行政区划调整后，睢宁县人民政府驻睢河街道永康路1号。睢城街道行政区域面积81.92平方公里，人口20.16万人，管理21个居委会。

睢城镇是个历史名镇，有着悠久的历史和灿烂的文化，它是汉时睢陵县城故址。民国元年（1912年）县城设为城厢市，1917年改为睢城市，1934年7月设睢宁市，9月又改为睢城市。

1964年重新设立了睢城镇，2000年4月，经江苏省人民0批准，将睢城镇、睢城乡、朱楼乡合并成现在的睢城镇。

镇内有红叶树，王祥履墓、地藏寺等名胜古迹，杨六郎大摆阵势、，王祥孝母等传说广为传颂。

县城特有的“四水绕城”的内外城河水系，建设滨水梁水景观带和生态景观廊道，通过挖掘两汉文化内涵，开发建设九镜湖生态园，留侯碑文，名人柱等一批具有睢宁地方特色的历史人文景观。建有留侯广场，文化广场等休闲娱乐场所，当你迈步县城，风光旎旋的留侯广场、天元门广场，宽阔平坦的天虹大道，精美的精品城市路段，独具匠心的建筑楼群，和随处点缀得绿树、红花、碧草，亮跃的音乐喷泉，构成了一幅人与自然的和谐画面。

睢城镇位于睢宁县中心，以工业经济为主，农业产值仅占全镇总产值5%左右。现有26个村，社区。其中农业村20个，农业生产小组372个，可耕土地6万亩，农业承包人口6.5万人。

睢城镇农作物布局，南部主要以稻——麦轮作为主，北部主要以麦——玉米大豆轮作为主。农业结构调整以蔬菜、意大利杨、优质稻麦作为我镇农业主导产业，近年来无公害农产品产地通过省级论证，年产无公害优质小麦4800吨。全镇意大利杨成片林0.8万亩，农田防护林网4.6万亩，四旁意杨98万株，木材总积蓄量达12万立方米，依托意杨栽植的优势，全镇已建木材深加工企业15家，年加工杨木制品1.5万立方米。

养殖业是我镇农业增收的又一主导产业，全镇拥有养禽大户50余户，家禽圈有量90多万只，白山羊年饲养量4万余只，生猪饲养4万头。养殖业为我镇农民人均收入增加近400元。

历史沿革：

2016年2月撤销睢城镇，设立睢城街道，沿用至今。